Номенклатура аренов

Номенклатура аренов

ТЕМА 20. Ароматические углеводороды ряда бензола.

Гомологический ряд. Общая формула. Номенклатура. Изомерия.

Природные источники и методы получения: из алифатических, алициклических и ароматических соединений. Реакции Вюрца-Фиттига и Фриделя-Крафтса.

Физические свойства бензола и его гомологов.

Химические свойства. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование. Реакции присое-динения водорода, галогенов, озона. Окисление бензола. Реакции гомологов бензола с участием боковой цепи: галогенирование, нитрование, окисление, дегидрирование.

Гомологический ряд. Общая формула.

Первым и наиболее важным представителем моноциклических ароматических углеводородов (аренов) является бензол С6 Н6 .

Отсюда общее название гомологического ряда ароматических углеводородов — ряд бензола.

Для наименования аренов часто используются тривиальные названия: бензол, толуол, стирол, кумол и т.д.

По международной заместительной номенклатуре арены рассматриваются как производные бензола, в которых положение заместителей указывается цифрами, при этом номера атомов углеродов, у которых расположены заместители должны быть наименьшими:

Номенклатура аренов

метилбензол этилбензол изопропилбензол

Номенклатура аренов

В случае двух одинаковых заместителей вместо цифр можно пользоваться приставками: 1,2- (орто-), 1,3- (мета-), 1,4- (пара-):

Номенклатура аренов

1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол

(орто-ксилол) (мета-ксилол) (пара-ксилол)

В случае двух неодинаковых заместителей, нумерацию определяет младший заместитель:

Номенклатура аренов

Номенклатура аренов

1,2,3-триметилбензол 1,2,4-триметилбензол 1,3,5-триметилбензол

Номенклатура аренов

Тема 20. Ароматические углеводороды ряда бензола.

Гомологический ряд. Общая формула.

Первым и наиболее важным представителем моноциклических ароматических углеводородов (аренов) является бензолС6Н6.

Отсюда общее название гомологического ряда ароматических углеводородов — ряд бензола.

Номенклатура аренов.

Для наименования аренов часто используются тривиальные названия: бензол, толуол, стирол, кумол и т.д.

По международной заместительной номенклатуре арены рассматриваются как производные бензола, в которых положение заместителей указывается цифрами, при этом номера атомов углеродов, у которых расположены заместители должны быть наименьшими:

Номенклатура аренов

метилбензол этилбензол изопропилбензол

Номенклатура аренов

В случае двух одинаковых заместителей вместо цифр можно пользоваться приставками: 1,2- (орто-), 1,3- (мета-), 1,4- (пара-):

Номенклатура аренов

1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол

(орто-ксилол) (мета-ксилол) (пара-ксилол)

В случае двух неодинаковых заместителей, нумерацию определяет младший заместитель:

Номенклатура аренов

Номенклатура аренов

1,2,3-триметилбензол 1,2,4-триметилбензол 1,3,5-триметилбензол

Номенклатура аренов

Номенклатура радикалов

Названия одновалентных остатков

Одновалентные остатки, образованные отнятием одного атома водорода от бензольного ядра, называются арильными остатками или арилами( Ar ):

Номенклатура аренов

фенил орто-толил мета-толил пара-толил

Номенклатура аренов

Названия двухвалентных остатков.

Двухвалентные остатки образуются отнятием двух атомов водорода от бензольного ядра:

Номенклатура аренов

орто-фенилен мета-фенилен пара-фенилен

Одновалентные, двухвалентные и трехвалентные остатки могут образоваться при отнятии соответственно одного, двух или трех атомов водорода от углеводородных радикалов, находящихся в боковой цепи:

Номенклатура аренов

бензил бензилиден бензенил

Для аренов характерны следующие виды изомерии, связанные со строением, составом и положением радикалов, находящихся в боковой цепи:

1) Изомерия, связанная со строением боковых цепей:

Номенклатура аренов

2) Изомерия, связанная с числом углеродных атомов в заместителях:

Номенклатура аренов

пропилбензол 1-метил-2-этилбензол 1,2,3-триметилбензол

3) Изомерия, зависящая от положения заместителей в цикле:

Номенклатура аренов

1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол

(орто-ксилол) (мета-ксилол) (пара-ксилол)

Природные источники и способы получения аренов.

Получение из природных источников.

Основными природными источниками ароматических углеводородов являются каменный уголь и нефть.

1. Получение из каменного угля

В настоящее время из каменного угля получают свыше 300 различных органических соединений.

В процессе сухой перегонки каменного угля (пиролиз) без доступа воздуха при температурах 1000 — 1200 0 С получают следующие продукты:

кокс (75-80% от массы коксующегося угля), который используют в металлургическом производстве для выплавки чугуна и стали;

коксовый газ (17-22% от массы коксующегося угля), который состоит из паров ароматических углеводородов (бензол, толуол, ксилол) и газов (водорода, азота, оксида углерода, метана, этилена, ацетилена и др.);

каменноугольная смола образуется в незначительных количествах (до 3% от массы коксующегося угля).

При перегонке каменноугольной смолы выделяют следующие фракции:

легкое масло (до 160-170 0 С) составляет 0,2% от массы смолы.

Из легкого масла выделяют бензол, толуол, ксилолы, стирол, этилбензол и др.;

среднее масло (170-230 0 С) составляет 10-12% от массы смолы и содержит фенолы, нафталин и пиридиновые основания;

тяжелое масло (230-270 0 С) составляет 8-10% от массы смолы.

Из тяжелого масла выделяют крезолы, ксиленолы, нафталин, хинолин;

антраценовое масло (270-360 0 С) составляет 18-26% от массы смолы и состоит из антрацена, фенантрена и других многоядерных углеводородов;

пек — твердый остаток, который образуется после отгонки всех фракций и составляет 50-60% от массы смолы.

Пек состоит из различных фрагментов ароматических углеводородов и применяется для получения лаков, в строительстве дорог, для изготовления топливных брикетов и др.

Систематическая номенклатура аренов это:

Номенклатура аренов

Номенклатура аренов

орто-. мета- и пара- положение заместителей

Радикал бензола C6 H5 — носит название фенил (и часто обозначается как Ph ); названия радикалов гомологов бензола происходят от названий соответствующих углеводородов, при добавлении к корню суффикса -ил (толил, ксилил) и обозначая буквами (о-. м-. п- ) или цифрами положение боковых цепей. Общее название для всех ароматических радикалов — арилы аналогично названию алкилы для радикалов алканов. Радикал C6 H5 -CH2 — называется бензил.

Номенклатура аренов

Номенклатура аренов

Называя более сложные производные бензола, как и в случае алициклических соединений, из возможных порядков выбирают тот, при котором сумма цифр номеров заместителей в названии соединения будет наименьшей.
Названия высших гомологов часто производят не от названия ароматического ядра, а от названия боковой цепи, то есть рассматривают их как производные алканов.

Категория:

  • Номенклатура органических соединений ИЮПАК

Wikimedia Foundation. 2010 .

Ароматические углеводороды (арены): классификация, номенклатура и изомерия, физические свойства

Температуры кипения и плавления у аренов выше, чем у алканов, алкенов, алкинов, малополярные, не растворимы в воде и хорошо растворимы в неполярных органических растворителях. Арены это жидкости или твердые вещества, имеющие специфические запахи. Бензолы и многие конденсированные арены токсичны, некоторые из них проявляют концерогенные свойства. Промежуточными продуктами окисления конденсированных аренов в организме являются эпоксиды, которые либо сами непосредственно вызывают рак, либо являются предшественниками канцерогенов.

Многие ароматические УВ имеют важное практическое значение и производятся в крупном промышленном масштабе. Ряд промышленных способов основан на переработке угля и нефти.

Нефть состоит главным образом из алифатических и алициклических УВ, для превращения алифатических или ациклических УВ в ароматические разработаны способы ароматизации нефти, химические основы которых развиты Н.Д. Зелинским, Б.А. Казанским.

1. Циклизация и дегидрирование:

3. Гомологи бензола получают путем алкилирования или ацилирования с последующим восстановлением карбонильной группы.

а) Алкилирование по Фриделю-Крафтсу:

б) Ацилирование по Фриделю-Крафтсу:

4. Получение бифенила по реакции Вюрца-Фитинга:

5. Получение дифенилметана по реакции Фриделя-Крафтса:

Строение и химические свойства.

На основании теоретических расчетов и экспериментального изучения циклических сопряженных систем было установлено, что соединение ароматично, если оно имеет:

  • Плоский циклический σ-скелет;
  • Сопряженную замкнутую π-электронную систему, охватывающую все атомы цикла и содержащую 4n + 2, где n = 0, 1, 2, 3 и т.д. Эта формулировка известна, как правило Хюккеля. Критерии ароматичности позволяют отличать сопряженные ароматические системы от всех других. Бензол содержит секстет π-электронов и соответствует правилу Хюккеля при n = 1.

Что дает ароматичность:

Несмотря на высокую степень ненасыщенности, ароматические соединения устойчивы к действию окислителей и температуры, они более склонны вступать в реакции замещения, а не присоединения. Эти соединения обладают повышенной термодинамической стабильностью, обеспечивающейся высокой энергией сопряжения ароматической системы кольца (150 кДж/моль), поэтому арены предпочтительней вступают в реакции замещения, в результате чего сохраняют ароматичность.

Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце:

Электронная плотность π-сопряженной системы бензольного кольца является удобным объектом для атаки электрофильными реагентами.

Как правило, электрофильные реагенты генерируются в процессе реакции при помощи катализаторов и соответствующих условий.

Е – Y → E δ + – Y δ — → E + + Y —

Образование π-комплекса. Первоначальная атака электрофилом π-электронного облака кольца приводит к координации реагента с π-системой и образованию комплекса донорно-акцепторного типа называемого π-комплекса. Ароматическая система не нарушается:

Образование σ-комплекса. Лимитирующая стадия, на ней электрофил образует ковалентную связь с атомом углерода за счет двух электронов π-системы кольца, что сопровождается переходом данного атома углерода из sp 2 — в sp 3 — гибридное состояние и нарушением ароматической, молекула превращается в карбокатион.

Стабилизация σ-комплекса. Осуществляется путем отщепления от σ-комплекса протона с помощью основания. При этом за счет двух электронов разрывающейся ковалентной связи С – Н восстанавливается замкнутая π-системы кольца, т.е. происходит возврат молекулы в ароматическое состояние:

Влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию электрофильного замещения

Заместители в бензольном кольце нарушают равномерность в распределении π- электронного облака кольца и тем самым оказывают влияние на реакционную способность кольца.

  • Электронодонорные заместители (Д) повышают электронную плотность кольца и увеличивают скорость электрофильного замещения, такие заместители называют активирующими.
  • Электроноакцепторные заместители (А) понижают электронную плотность кольца и уменьшают скорость реакции, называются дезактивирующими.

Похожие материалы

Арены. Номенклатура, изомерия, получение и физические свойства

На данном уроке будет рассмотрена тема «Арены. Номенклатура, изомерия, получение и физические свойства». В ходе этого занятия вы сможете узнать, что представляют собой арены. Узнаете о номенклатуре, физических свойствах, изомерии, а также методе получения аренов.

Урок:Арены. Номенклатура, изомерия, получение и физические свойства

1. Номенклатура аренов

Согласно номенклатуре ИЮПАК, арены с одним бензольным кольцом рассматривают как производные бензола. В качестве главной цепи выбирают бензольное кольцо. Многие арены имеют свои исторические названия.

Номенклатура ареновНоменклатура ареновНоменклатура аренов

Метилбензол изопропилбензол винилбензол

(толуол) (кумол) (стирол)

Нумерацию начинают с одного из заместителей так, чтобы сумма номеров заместителей была минимальна.

Если соединение содержит два заместителя у бензольного кольца, то располагаться они могут тремя разными способами друг относительно друга. Часто вместо нумерации для 1,2-дизамещенных бензолов используют обозначение орто-, для 1,3-замещенных – мета-, а для 1,4-замещенных – пара-.

Номенклатура аренов

1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол

орто-диметилбензол мета-диметилбензол пара-диметилбензол

(о-ксилол) (м-ксилол) (п-ксилол)

2. Изомерия аренов

Диметилбензолы изомерны друг другу. Изомерные триметилбензолы:

Номенклатура ареновНоменклатура ареновНоменклатура аренов

1,2,3-триметилбензол 1,2,4-триметилбензол 1,3,5-триметилбензол

Им изомерны также метилэтилбензолы (приведем в пример один из них), а также пропил — и изопропилбензолы:

Номенклатура ареновНоменклатура ареновНоменклатура аренов

м-метилэтилбензол пропилбензол изопропилбензол

У аренов есть и межклассовые изомеры – соединения с несколькими двойными и тройными связями, циклы и т. п.

3. Физические свойства аренов

Арены похожи на остальные углеводороды – они нерастворимы в воде и легче ее. Бензол при комнатной температуре – бесцветная прозрачная жидкость со своеобразным запахом. Тпл = 5,5оС, Ткип = 80оС.

Бензол токсичен и легко воспламеняется.

4. Получение аренов

1. Переработка каменного угля

Каменный уголь нагревают без доступа воздуха до 1000°С. При этом получают смесь летучих веществ и твердый остаток – кокс. Часть летучих веществ при охлаждении конденсируется с образованием аммиачной воды и каменноугольной смолы – жидкой смеси органических веществ, из которой выделяют многие ценные соединения, в том числе и арены.

2. Риформинг (ароматизация нефти)

Номенклатура аренов

3. Тримеризация алкинов.

Номенклатура аренов

Подведение итога урока

На этом уроке вы изучили тему «Арены. Номенклатура, изомерия, получение и физические свойства». В ходе этого занятия вы смогли узнать, что представляют собой арены. Узнали о номенклатуре, физических свойствах, изомерии, а также методе получения аренов.

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М. Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М. Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М. Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г. П. Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М. РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Органическая химия .

1. №№ 5, 6 (с. 62) Рудзитис Г. Е. Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М. Просвещение, 2012.

2. Какой вид изомерии характерен для ароматических углеводородов?

3. Что такое тримеризация?

Закрепите материал с помощью тренажёров

    Тренажёр 1 Тренажёр 2 Тренажёр 3

Номенклатура аренов
Загрузка.

Нужно скачать поурочный план по теме » Арены. Номенклатура, изомерия, получение и физические свойства. Жми ссылку

Номенклатура аренов
Загрузка.

Новые публикации

Популярные сочинения

  • Пейзажи в лирике А. С.Пушкина
  • Анализ стихотворения А. Блока «На поле Куликовом»
  • Отец и сын в рассказе Д. Олдриджа “Последний Дюйм”
  • Жизнь и творчество Гете В. И
  • Решения арбитражного суда. Задачи
  • Проектирование предприятия общественного питания Проектирование закусочной. Часть2
  • А. С.Пушкин и С. А.Есенин о русской природе

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *